Agli inizi del XI sec. il monastero di Sant'Andrea sorse accanto al valico orientale di Porta Soprana; le prime notizie sulla chiesa romanica risalgono, infatti, al 1109 e la dedicazione all'Apostolo Andrea presentò da subito la specifica "de Porta". Monastero e chiesa subirono una serie di trasformazioni dall'inizio del '500 sino al 1620, mentre l'intero complesso raggiunse l'assetto definitivo solo a fine Settecento. Nel 1810 il convento fu adibito a carcere fino all'inizio del `900 quando venne demolito per realizzare Via Dante. Le azioni di tutela iniziarono dopo la dichiarazione di pubblica utilità (1890) attraverso il rilievo curato da Alfredo D'Andrade, responsabile dell'Ufficio Regionale per la Conservazione dei Monumenti. Il progetto di restauro optò per la conservazione del monumento nella posizione originaria, dotandolo di un giardino intorno; clausola che venne inserita nel contratto di vendita del complesso al Comune. Nel 1905 il chiostro, ormai smontato, fu posto in Sant'Agostino prima e in Villetta Di Negro poi, in attesa di deciderne la collocazione. Molti anni dopo D'Andrade tentò di riportare l'attenzione sul chiostro, ma la ricostruzione venne decisa soltanto nel 1922, in un clima culturale completamente mutato. Il chiostro, ricostruito sul terreno circostante la casa di Colombo, sistemato a giardino insieme alla vicina Porta Soprana, avrebbe dato vita a un'area dedicata alla celebrazione delle patrie memorie.